Antes de chegarem ao Paraná, tanto Henrique quanto Diego participavam de uma banda de baile no Mato Grosso. Aos nove anos, Diego era “puxador de escola de samba”. Aos 11 anos, a segunda voz da dupla tornou-se vocalista de uma banda de pagode, chamada “Por que não”. Enquanto isso, Henrique trabalhava em uma produtora e acompanhava o trabalho de duplas sertanejas. Em 98, a primeira voz da dupla foi convidado a ingressar como músico em uma banda de pagode. Em pouco tempo assumiu o vocal. Com a necessidade de mais um vocal surgiu à oportunidade e aí a história dos meninos de Cuiabá se cruzaram. Em 2005, eles deixaram a banda de pagode e formaram a dupla Henrique & Diego.
O duo ficou bem conhecido por interpretar grandes clássicos do sertanejo e misturar pitadas de pagode, axé, rock e marchinhas de carnaval que animam o público. Esse é um dos motivos de tanto sucesso.